Partimos en dirección suroeste, acompañados por las suaves llanuras y campos de maíz de Illinois y Missouri. Programamos paradas en Joliet (Route 66 Welcome Center), Wilmington (drive-in Launching Pad, hogar del Gemini Giant), la gasolinera de Odell y el Dixie Trucker´s Home, área de servicio sede de la asociación de la Ruta 66 de Illinois, situada en Mc Lean. En Springfield, capital del estado de Illinois, además del Cozy Dog drive-in encontramos un centro histórico con interesantes edificios, entre los que destaca la que fue vivienda del presidente Abraham Lincoln. En Madison, el Old Chain of Rocks, uno de los históricos puentes metálicos de Estados Unidos, da entrada a Missouri. Nos alojamos en St. Louis, que nos recibe con el más alto de los monumentos del país, el Gateway Arch.